Меню

Сравните кислотные свойства следующих спиртов пропанол 1 пропанол 2



Пропанол-1: химические свойства и получение

Пропанол-1, пропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение пропанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пропанола-1

Структурная изомерия

Для пропанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3
Пропиловый спирт Метилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1 Пропанол-2

Химические свойства пропанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Читайте также:  Сравнение автомобилей по типу кузова

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пропанол-1 взаимодействует с калием с образованием пропилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, пропилат калия разлагается водой:

СН3–CH2–CH2–OK + H2O СН3–CH2–CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с аммиаком образуется пропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, пропанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пропилацетата (пропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с азотной кислотой образуется пропилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, пропанол-1 окисляется оксидом меди до пропионового альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии пропанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пропионовая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-1 образуется пропаналь.

Получение пропанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

В чём разница?

Разница между Пропанол-1 и Пропанол-2

Ключевое различие между Пропанол-1 и Пропанол-2 состоит в том, что Пропанол-1 имеет гидроксильную группу, присоединенную к концу углеродной цепи, тогда как Пропанол-2 имеет гидроксильную группу, присоединенную к среднему атому углерода углеродной цепи.

И Пропанол-1, и Пропанол-2 являются двумя изомерными формами молекулы пропанола. Пропанол представляет собой спирт, который содержит три атома углерода в структуре углеродной цепи, и в качестве функциональной группы молекулы имеется одна гидроксильная группа (-ОН). Кроме того, основное различие между Пропанол-1 и Пропанол-2 заключается в месте, где эта гидроксильная группа присоединяется к углеродной цепи.

Читайте также:  Как сравнить показатели с предыдущим периодом

Содержание

  1. Обзор и основные отличия
  2. Что такое Пропанол-1
  3. Что такое Пропанол-2
  4. В чем разница между Пропанол-1 и Пропанол-2
  5. Заключение.

Что такое Пропанол-1?

Пропанол-1 – представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C3H8O. Общее название этого соединения – пропиловый спирт. Это первичный спирт, поскольку он имеет гидроксильную группу, присоединенную к атому углерода на конце углеродной цепи.

Пропанол 1 – это пропиловый спирт

Поскольку к атому углерода присоединён только один атом углерода, соединение представляет собой первичный спирт. Кроме того, Пропанол 1 – это изомер Пропанол 2. В небольших количествах это соединение естественным образом образуется во многих процессах ферментации.

Молярная масса составляет 60,09 г/моль. В ыглядит как бесцветная жидкость с легким алкогольным запахом. Кроме того, это соединение применяется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности. Оно также подходит в качестве моторного топлива из-за высокого октанового числа.

Химическая структура Пропанол-1

Что такое Пропанол-2?

Пропанол-2 представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C3H8O, и представляет собой изомер Пропанол-2. О бщее название этого соединения – изопропиловый спирт или изопропанол. В ыглядит как бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость. Кроме того, он имеет сильный запах. Гидроксильная группа в этом соединении присоединена к среднему атому углерода углеродной цепи. Таким образом, это вторичный алкоголь. Кроме того, это структурный изомер Пропанол-1.

Пропанол-2 — это изопропиловый спирт

Это вещество смешивается с водой, этанолом, эфиром и хлороформом. С понижением температуры вязкость этой жидкости сильно увеличивается. Может подвергаться окислению с образованием ацетона. Кроме того, основным способом получения Пропанол-2 является непрямая гидратация, р еакция пропилена с серной кислотой образует смесь сульфатных эфиров, а последующий гидролиз этих эфиров дает изопропиловый спирт.

Химическая структура Пропанол-2

Кроме того часто используется это соединение в качестве растворителя широкого спектра неполярных соединений. Пример: чистка очков, электронных устройств и т.д. Пропанол-2 применяется в качестве химического промежуточного звена при производстве изопропилацетата. Кроме того, производство спирта из изопропилового спирта имеет важное значение в медицинских целях.

В чем разница между Пропанол-1 и Пропанол-2 ?

Пропанол-1 и Пропанол-2 представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C3H8O. Итак, ключевое отличие между Пропанол-1 и Пропанол-2 состоит в том, что Пропанол-1 имеет гидроксильную группу, присоединенную к концу углеродной цепи, тогда как Пропанол-2 имеет гидроксильную группу, присоединенную к среднему атому углерода углеродной цепи.

Заключение – Пропанол-1 и Пропанол-2

Пропанол-1 и Пропанол-2 представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C3H8O. Ключевое различие между Пропанол-1 и Пропанол-2 состоит в том, что Пропанол-1 имеет гидроксильную группу, присоединенную к концу углеродной цепи, тогда как Пропанол-2 имеет гидроксильную группу, присоединенную к среднему атому углерода углеродной цепи.

Источник